Obecnie budynki miejskie zajmują tylko część bloku śródrynkowego. Wschodnia część jest zabudowana kamienicami mieszkalnymi. Kiedyś cały blok spełniał funkcje związane z życiem miasta, w średniowieczu przede wszystkim funkcje handlowe. Nie było wówczas ścisłego podziału: ratusz spełniał różnorakie funkcje, a administracji wystarczała jedna sala. Pierwsze budowle na Rynku to ławy chlebowe i ławy szewskie (1247). Musiały im towarzyszyć, bliżej nam nieznane, drewniane budowle handlowe.
Najstarszy murowany, a jednocześnie do dziś istniejący obiekt, to wieża. Jej kwadratowa dolna część wygląda tak jak przed 700 laty. Została wzniesiona przypuszczalnie około 1300 roku. Była to pierwsza budowla ceglana na brzeskim Rynku, pierwszy symbol władzy miejskiej, a także pierwsze porządne więzienie. Parter wieży to tylko przejście dla pieszych, na piętrze znajdowało się wspomniane więzienie. W późniejszych czasach wieżę kilkukrotnie przebudowywano. Na początku XIV wieku (przed 1315 r.) powstała dwuczęściowa budowla – pierwsze murowane sukiennice. Fragmenty ich murów są do dziś zachowane w piwnicach i parterze współczesnych skrzydeł ratusza. Sukiennice te zajmowały niemal całą długość bloku śródrynkowego. Były to dwa wąskie szeregi murowanych komór (dziś byśmy powiedzieli – sklepików w pasażu). Wejścia do nich znajdowały się od strony wewnętrznej uliczki, biegnącej ze wschodu na zachód, która do dziś się zachowała i do dziś nosi nazwę Sukiennice. Istniało już wtedy i drugie przejście na osi ulic Jabłkowej i Garbarskiej, które wiodło – tak jak dziś – pod wieżą.
Budynki Sukiennic były wąskie (połowa szerokości dzisiejszych skrzydeł ratusza), tak więc od strony zewnętrznej w ciągu XIV wieku dobudowano do nich szeregi murowanych kramów, od południa były to kramy bogatych kupców. W tym czasie, zapewne między 1320 a 1358 r. musiał być wzniesiony budynek Rady Miejskiej przylegający do wieży oraz do sukiennic od północy. Budynek ten jednak wspomniany jest dopiero w 1358 r. i wcale nie jest pewne czy był wówczas murowany. Miał piwnicę z wyszynkiem (później nazwaną Piwnicą Świdnicką), na parterze ławki obuwnicze a na piętrze siedzibę Rady i Ławy. W XIV w. wokół sukiennic i ratusza przybywają: smatruz (w części wschodniej od północy), komora wagi miejskiej (w okolicy południowej klatki schodowej dzisiejszego ratusza), postrzygalnia (naprzeciw wagi). W 1380 r. pożar zniszczył rynek i pojawiła się potrzeba odbudowy wszystkich obiektów. Do około 1396 r. wzniesiono w tym samym miejscu nowy ratusz, z całą pewnością murowany, bo fragmenty zachowane są do dziś. Powstał też nowy smatruz. W późniejszym czasie budynek właściwego ratusza i towarzyszący mu zespół handlowy przechodziły liczne modyfikacje: w 1493 ukończono nową izbę Rady (nad Piwnicą Świdnicką), w 1456 po zawaleniu się części wieży nadbudowano ją zapewne o dzisiejszą część ośmioboczną i nakryto w 1495 gotyckim hełmem z wieńcem. Około 1500 r. nadbudowano 2 piętro nad budynkami właściwego ratusza, nad sukiennicami (ich zachodnią połową) oraz kramami bogatych kupców. Wszystko przykryto wspólnymi dachami. Powstały w ten sposób dwie bliźniacze budowle o gabarytach zbliżonych do dzisiejszego ratusza. W 1531 zadaszono całe przejście między sukiennicami - powstał mówiąc językiem współczesnym pasaż handlowy. 6 IX 1569 r. pół miasta, wraz z Rynkiem strawił pożar. Na tę wieść powaraca z Warszawy – gdzie miał kierować przebudową zamku królewskiego – Jakub Parr. Wspólnie ze swym szwagrem Bernardem Niuronem podejmuje się odbudowy ratusza i nadania mu formy renesansowej. Główne prace zakończono już w 1572 r. Przede wszystkim połączono oba skrzydła od strony zachodniej, dobudowano tam klatki schodowe i połączono je loggią arkadową. Wyrazu nowemu ratuszowi nadał przede wszystkim nowy dach, który nadaje zachodniej elewacji zupełnie nowy wygląd.
W 1576 r. przystąpiono do przekształcenia wieży: podwyższono ją i zwieńczono renesansowym hełmem. Ratusz nabrał wyglądu jaki znany jest nam do dziś. Gałkę na wieży osadzono w 1579 r. W następnych wiekach zasadniczych zmian w bryle budynku nie było. Chociaż liczne były remonty i przekształcanie wnętrz. Zauważalną zmianą było zwężenie do połowy wjazdu na dziedziniec ratusza od strony zachodniej. Najważniejszym wydarzeniem była modernizacja i wyposażenie sali Rady w 1746 r., które przetrwało dziś. Bogato polichromowane szafy na kata, plafon na suficie przedstawiają sceny wykonywania wyroków, posiedzeń sądu, alegorie Sprawiedliwości, alegorię przekazywania praw.
Po przebudowie w 1572 r. wschodnia część bloku śródrynkowego nadal pełniła role handlowe. Jednak późniejsze przebudowy mocno zatarły ślady po gotyckich budowlach, które można jedynie odnaleźć w piwnicach. Zmienił swój kształt także budynek wójtostwa, który stał północno-wschodnim narożniku.